Robert Pfleger erlernte den Beruf eines Maschinenschlossers und trat 1959 in den Dienst der Stadt Wien ein, wo er zunächst im Gaswerk und später im E-Werk arbeitete. Bereits während seiner Lehrzeit war Pfleger Jugendobmann der Metall- und Bergarbeitergewerkschafter in Hernals. 1968 wurde er Mitglied des Bezirksvorstandes SPÖ-Hernals, von 1973 bis 1979 war er Bezirksparteisekretär, von 1977 bis 1979 Mitglied des Gemeinderates und von 1979 bis 1997 Bezirksvorsteher von Hernals – seit 1986 auch Bezirksparteiobmann – und damit einer der in dieser Funktion am längsten amtierenden Politiker. Ihm folgte Hans Mentschik nach.