Der Winarskyhof wurde in den Jahren 1924 bis 1926 nach Plänen von Josef Hoffmann, Josef Frank, Oskar Strnad, Oskar Wlach, Franz Schuster, Adolf Loos, Margarete Lihotzky, Karl Dirnhuber und Peter Behrens erbaut.

Die große, etwas düster wirkende Wohnhausanlage umfasst 534 Wohnungen, zahlreiche Gemeinschaftseinrichtungen (Kindergarten, Versammlungssaal, Bibliothek, Ateliers und Werkstätten) sowie Geschäftslokale und wurde nach Leopold Winarsky (1873–1915), dem ersten sozialdemokratischen Gemeinderat der Brigittenau, benannt.

Trotz der persönlichen Handschrift der beteiligten Stararchitekten wurde hier eines der bemerkenswertesten Ensembles geschaffen – ein Bau, der schlicht, monumental und intim zugleich ist. Der Winarskyhof bildet eigentlich eine größere, an der Nord- und Westseite von einer Volksschule und dem ehemaligen Brigitta-Spital (1925/26 als Entbindungsheim errichtet) geschlossene Hofanlage, in die ein zweiter, kleinerer Hof integriert wurde; beide Anlagen werden von der Leystraße, die insgesamt vier Mal monumental überbrückt wird, durchschnitten.

Besonders eindrucksvoll ist die lange Front mit monumentalem Torbau und z.T. expressiven Fassaden an der Winarskystraße.

Auf dem Platz vor dem Durchgang zum Hof befand sich einst das Denkmal für Ferdinand Lassalle von Mario Petrucci (1928), bestehend aus einem Obelisken mit Bronzekopf, das von den Austrofaschisten nach dem Februar 1934 abgetragen und zerstört wurde.

Der große Veranstaltungssaal im zentralen Innenhof wurde unter dem Namen Winarsky-Kino ab 1926 für Filmvorführungen genutzt. 1936 wurde das "Winarsky" in "Höchstädt" umbenannt und, so wie die beiden anderen Großkinos des Bezirks, das "Wallenstein" und das "Vindobona", zum Bezirksuraufführungskino erklärt. 1969 musste das "Winarsky", das noch sechs Jahre zuvor modernisiert worden war und dabei seinen alten Namen wiedererhalten hatte, schließen. Jahrelang war hier ein Supermarkt untergebracht, heute beherbergen die Räumlichkeiten einen Kindergarten.